Lewandowski, 1988'de Polonya'nın başkenti Varşova'da doğdu. 1996'da henüz 8 yaşındayken semtindeki Partyzant Leszno'da ilk deneyimini yaşadı. 1997'nin sonuna kadar futbola burada devam eden Robert, daha sonra MKS Varsovia Warschau'ya transfer oldu.
Legia Varşova gözlemcileri tarafından beğenilen genç futbolcu, 2005-06 sezonu başında buraya transfer edilerek ilk profesyonel sözleşmesine imza attı. Polonya üçüncü liginde mücadele eden Robert, üstün performans sergilediği iki sezonda 59 maça çıktı ve attığı 36 golle adından söz ettirdi.
Tarihler 2018'i gösterdiğinde Robert, Lech Poznan'a transfer oldu. Lech Poznan'da geçen iki sezona 82 maç sığdıran Polonyalı oyuncu, 41 gol ve 20 asistle Avrupa'nın dev kulüplerinden Borussia Dortmund'un dikkatinden kaçmadı.
Borussia Dortmund'da dört sezon kalan Polonyalı golcü, Almanya'nın en büyük kulüplerinden Bayern Münih ile görüşmeye başladı. Nitekim 2013-14 sezonunu 20 gol, 10 asistle tamamladı ve gol kralı olarak Bavyera ekibinin yolunu tuttu.