"Acaba ehil kimseler tarafından yazılan eserleri okumak ve onların bu yolda nasıl hareket edileceğini açıklayan sözlerine uymak suretiyle 'vicdanî mârifet' ile 'zevkî mârifet'e ulaşmak ve ruhanî âlemin üzerindeki perdeleri kaldırmak mümkün olur mu? Yoksa müride sülûkün delillerini açıklayacak, tehlikelerine karşı onu uyarıp sakındıracak, mânevî hâl ve vâridâtın karışıklığı esnasında müride bunları birbirinden ayırt ettirecek bir kimseye; yani ümmet için âdil yönetici ya da hasta için mâhir bir tabip mesabesinde olan bir şeyhe mi ihtiyaç vardır?"
Endülüslü âlim İbrâhim eş-Şâtıbî'nin (ö. 790/1388) gönderdiği mektuplar aracılığıyla çağdaşı âlimlere yönelttiği bu sorular, 14. yüzyıl Endülüs'ünde yalnızca sûfî çevrelerle sınırlı kalmayıp fakihler ve devlet adamlarının da dâhil olduğu hararetli bir tartışmanın yansımalarıydı. İbn Haldun, Şifâʾü's-sâʾil li-tehzîbi'l-mesâʾil ismiyle anılan risâlesinde bu tartışmaya son derece analitik bir yaklaşımla dâhil olur. Başta "mücâhede" kavramı olmak üzere, sûfîliğin temel kavramlarının çeşitli veçhelerine ve bu kavramların sûfîler tarafından alımlanışına dair özgün bir tahlil ve eleştiri sunar. Mâlikî başkadılığı vazifesinde bulunmuş bir fakih ve sosyal bilimlerin kurucu metinlerinden kabul edilen Mukaddime'nin müellifi olarak İbn Haldun meseleyi entelektüel bir mesafeyle ele alır ve yalnızca yukarıda zikredilen sorular çerçevesinde ilmî bir mütalaa sunmakla yetinmez, aynı zamanda fıkıh ve tasavvuf arasındaki alanda tartışmalara yol açan birçok meseleyi de ihtiyatlı bir değerlendirmeye tâbi tutar.